UEFA Şampiyonlar Ligi'nin 4. haftasında Real Madrid, İtalyan devi Milan'a 3-1 yenildi. Santiago Bernabeu'daki mücadelede Sloven hakem Slavko Vincic düdük çalarken, Milan maçı hızlı başladı. 12. dakikada Pulisic'in vuruşunda Malick Thiaw'ın kafa golüyle öne geçen Milan, Real Madrid'in baskısına rağmen skoru kadroda çalıştı. Dakikada Vinicius Junior'ın penaltıdan bulduğu golle skora denge geldi, ancak Milan 39. dakikada Alvaro Morata'nın golüyle yeniden galibiyet elde etti. İlk yarıyı 2-1 önde kapatan Milan, 73. dakikada Reijnders'in golüyle farkı ikiye çıkardı. Real Madrid, son dakikalarda baskıyı artırsa da Rüdiger'in golü söylenmedi ve maçı Milan 3-1 kazandı. Bu sonuçla Milan, ikinci galibiyetini alarak puanını 6'ya çıkarırken, Real Madrid ise 6 puanda kaldı.